又是新的一年，格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 飾）順利升上7年紀，以算作老鳥的他將目標鎖定在和他同班的明星女孩霍莉·希爾斯（佩頓·利斯特 Peyton List 飾）身上，為了引起對方的注意他真是想盡一切辦法。另一方面，格雷格跟哥哥羅德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 飾）的關系卻日趨緊張，乖張羅德里克抓緊一切時機捉弄弟弟，令他們的母親蘇珊（Rachael Harris 飾）大為光火。蘇珊想盡一切辦法要改善這對冤家兄弟的關系，而在這一過程中自然也鬧出了不少的笑話。新的學年，新的故事，小屁孩的日記如期上演……